Pada Zaman Penjajah Koklonial Belanda Pada Tahun 1858 Di Keraton Solo Terjadi Pertempuran Antara Pasukan Keraton Solo Yang Dinamakan Pasukan Sukowati Dengan Tantara Belanda. Oleh Karena Pasukan Sukowati Kalah Persenjataan Melarikan Diri Ke Timur Gunung Lawu Tepatnya Di Antara Kabupaten Pacitan, Ponorogo, Magetan Dan Ngawi.

Kebetulan Di Wilayah Simo Dan Ploso Ada Dua Kelompok Yang Dipimpin Oleh 2 Orang Kakak Beradik 1 Kelompok Di Ploso 1 Kelompok Di Simo, Pada Tahun 1858 Mendirikan Sebuah Desa Yang Dipimpin Oleh Seorang Bekel Diantara Wilayahnya Adalah Ploso Dan Simo, Kemudian Pada Tahun 1863 Wilayah Yang Dipimpin Seorang Bekel Tersebut Dipecah Menjadi 2 Bekel Di Desa Ploso Dipimpin Oleh Seorang Bekel Yang Memliki Julukan Sambel Goreng Sebagai Bekel Pertama Di Desa Ploso Bertempat Di Dusun Ploso Rt.1/Rw.3 Sekarang, Dibantu Oleh Seorang Carik Bernama Rono Doso Bertempat Di Karangnongko Tepatnya Rt.05/Rw05 Sekarang. Wilayah Desa Ploso Pada Waktu Itu Di bagi Menjadi 3 Dukuh Dukuh Ploso, Dukuh Gilis Dan Dukuh Karangnongko, Masing Masing Dukuh Dipimpin Oleh 1 Kamituo Dan 1 Bayan.

Pada Tahun 1897 Bekel Pertama Meninggal Dunia Digantikan Oleh Bapak Soero Dikromo Yang Berdomisi Di Dukuh Gilis Sekarang Rt.02/Rt.01. Pada Tahun 1897 Carik Rono Doso Meninggal Dunia Diganti Oleh Wiro Sastro Bertempat Tinggal Di Wilayah Ngluwuk Karangnongko Sekarang Rt.02/Rw.04. Pada Tahun 1899 Desa Ploso Semakin Banyak Penduduknya Kemudian Wilayah Dukuhnya Dipecah Menjadi 5 Dukuh, Diantaranya Dukuh Gilis Dipecah Menjdi Dukuh Bulu Dan Dukuh Gilis, Kemudian Dukuh Karangnongko Dipecah Menjadi Dukuh Karangnongko Barat Dan Karangnongko Timur, Dengan Bertambahnya Jumlah Dukuh Maka Ditambah 2 Orang Pamong 1 Jogoboyo Bertugas Di Dukuh Gilis 1 Jogoboyo Di Dukuh Karangnongko Barat. Pada Tahun 1929 Bapak Cari Wirosatro Meninggal Dunia Diganti Oleh Bapak Kardi Bertempat Di Dukuh Gilis Sekarang Rt.02/Rw.01, Dan Pada Tahun 1931 Diganti Oleh Bapak Sutoyo Sampai Dengan Tahun 1939, Diberhentikan Diganti Oleh Bapak Carik Parto Sentono Karangnongko Barat Dan Mengundurkan Diri  Diganti Oleh Adiknya Bapak Pawiro Sumarto Dukuh Gilis Rt.01 Rw.01.

Pada Tahun 1931 Bakel Suro Dikromo Meninggal Dunia Dan Diganti Oleh Bapak Marto Dikromo Brtempat Di Dukuh Karangnongko Barat Tepatnya Rt.01/Rw.04 Sekarang, Pada Tahun 1935 Bakel Martodikromo Diberhentikan Diganti Oleh Bapak Karto Diwirjo (Sakok) Bertempat Di Dukuh Gilis, Pada Tahun 1943 Bekel Karto Diwirjo Diberhentikan Diganti Oleh Bapak Wignyo Suparto Karangnongko Timur Rt.03/Rw.05. Pada Tahun 1946 Bekel Di Ganti Lurah Karena Indonesia Sudah Merdeka, Pada Tahun 1972 Lurah Wignyo Suparto Diganti Oleh Bapak Pawiro Sumarto Yang Semula Carik Desa Ploso, Kemudian Jabatan Carik Ploso Diisi Oleh Bapak Soewardi Bertempat Di Karangnongko Timur Rt.03/Rw.05 Pada Tahun 1972 Sampai Dengan 2010. Pada Tahun 2012 Sekdes Desa Ploso Diisi Dari Pns Bernama  Bapak Raharjo Yang Meninggal Pada Tahun 2016. Pada Tahun 1978 Undang Undang Desa Tepatnya Uu No 5 Tahun 1978 Struktur Pemerintahan Desa Diganti Lurah Menjadi Kepala Desa, Carik Menjadi Sekertaris Desa, Kamituo Menjadi Kepala Dusun, Pamong Lainnya Yang Semula Bayan, Jogoboyo, Modin, Menjadi Kaur (Kepala Urusan Pemerintahan, Pembangunan/Ekonomi, Umum, Kesra).

Pada Tahun 1990 Bapak Lurah Pawirosumarto Meninggal Dunia Di Ganti Oleh Bapak Warsono Sampai Dengan Habis Masa Jabatannya Tahun 2006. Kemudian Di Ganti Oleh Ibu Hermawati 2006-2024, Dengan Diterbitkannya Undang Undang No.6 Tahun 2014 Tentang Desa, Permendagri No.83 Tahun 2015, Kepala Desa Diberikan Kewenangan Penuh Mengatur Pemerintahan Desa. Diharapkan Meningkatkan Pembangunan Perekonomian Desa, Mengangkat Ataupun Memberhentikan Perangkat Desa Sesuai Peraturan Yang Berlaku Dan Diharapkan Bisa Menghasilkan Pelayanan Prima Kepada Masyarat, Sesuai Keputusan Kepala Desa Ploso Tahun 2018 Struktur Perangkat Desa Ploso Kaur, Telah Di Ubah Menjadi Kasi Pelayanan, Perencanaan, Keuangan, Pemerintahan Kesejahteraan, Tata Usaha Dan Umum.

Demikian Sekelumit Krononologi Sejarah  Desa Ploso